La Sierra de la Cabrera pertenece a la Comunidad de Madrid y se trata de una pequeña estribación rocosa de la Cuerda Larga, uno de los macizos más importantes de la Sierra de Guadarrama, que integra el macizo granítico más grande de la zona oriental de esta sierra. Se encuentra al norte de La Cabrera y al este de Valdemanco. Navalafuente, Bustarviejo y Cabanillas de la Sierra son poblaciones cercanas y en su área de influencia. Es uno de los montes-isla más importantes de la vertiente sur guadarrameña, denominación que hace referencia a aquellas elevaciones montañosas que aparecen separadas de la alineación principal. Sus altitudes máximas se localizan en el Cancho Gordo, de 1.564 m, y en el Pico de la Miel, de 1.392 m, y su longitud es de aproximadamente cuatro kilómetros.
Rutas: disponemos de diferentes rutas programadas para este spot desde los 30 hasta los 60km de distancia y en torno a los 1.000m de desnivel acumulado. Existe la posibilidad de realizar rutas orientadas al XC e incluso marathon, aunque la zona es ideal para la práctica de enduro, recorriendo sus sinuosas y empedradas sendas, lo que nos exigirá algo de técnica y una buena condición física.
Tipo de terreno: en esta zona predominan las rocas plutónicas, con dos tipos de granito: de grano fino y grueso. El relieve es muy escarpado y el paisaje está conformado principalmente por pedrizas y berrocales, de forma redondeada en las zonas de menor altura y aguda en las cumbres. Hidrográficamente, la sierra es escasa en manantiales y arroyos. Predominan los senderos estrechos, revirados y pedregosos.
Época del año: en las zonas por donde discurren los diferentes caminos y senderos predomina el matorral bajo y las jaras. Si a esto sumamos la ausencia de arroyos que aporten humedad, podemos afirmar que es una zona poco aconsejable para los meses de más calor, y que reúne unas buenas condiciones en la época del año en que las temperaturas son bajas o moderadas. El tipo de terreno tiene buena capacidad para absorber el agua, lo que nos permite disfrutar de este spot también en días de lluvia.